小室圭さんは一度は「婚約辞退」を考えた 内定会見後のお食事会から“異変”が…
「実は小室さんは眞子さまとの婚約を諦めようとしたことがあったんです。マスコミから叩かれまくるわ、（秋篠宮）殿下からは問い詰められるわ、面倒くさくなったのかもしれません。それを眞子さまが励ましたというか……」
「小室さんは皇室から金をもらっているわけでもないし、眞子さまと別れても、法律事務所からもらっているお金を打ち切られるわけでもないんです。留学さえできれば、いずれアメリカで弁護士資格を取って活動できる。

そうなれば、仮に眞子さまと別れたところでなんら困ることはありません。アメリカなら『元プリンセス眞子のフィアンセ』の肩書は貴重。それにアメリカの弁護士は日本よりステータスも高い。どこかの別の金持ちの娘と結婚したほうがはるかに楽なはずです」（前出の皇室記者）

では眞子さまは小室さんの婚約辞退をなぜ引き留めようとしたのだろうか。恋は盲目ということか。
「いえいえ、やっぱり皇室を出たいんです。というより秋篠宮家を離れたい。もっと言えば、紀子さまと距離を置きたいんじゃないかな。
二言目には『（皇嗣家として）ふさわしいことをしなさい』ですからね。気詰まりなんでしょう。それに眞子さまも、小室さんを逃したら次の縁談は限りなくゼロに近づきます。おそらくラストチャンスというお気持ちだと思いますよ」
https://www.nikkan-gendai.com/articles/view/geino/291147

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結婚報告会見の眞子「全部私が指示した」